ID: 209

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Costituita il 24 giugno 1905.

Acido tannico

Acido tannico
Nome IUPAC
2,3-diidrossi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-diidrossi-5-[(3,4,5-triidrossifenil)carbonilossi]fenil}carbonilossi)ossan-2-il]metossi}carbonil)fenil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Acido tannico, tannino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C76H52O46
Massa molecolare (u)	1701,19
Aspetto	Solido marrone
Numero CAS	1401-55-4
PubChem	16129878
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	250 g/L
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- [1]

L'acido tannico è la forma con cui viene commercializzato il tannino, un polifenolo. È presente in natura nei legni di quercia, noce e mogano.

L'acido tannico non è pericoloso per l'ambiente.^[2]

 

Indice

Struttura e proprietà

La molecola dell'acido tannico è prodotta dalla condensazione di una molecola di glucosio e cinque molecole di Acido digallico, a loro volta formate per esterificazione di due molecole di acido gallico.

I gruppi fenolici presenti nella struttura molecolare conferiscono all'acido tannico una lieve acidità (pKa 10).
Con basi forti forma sali detti tannati.

Applicazioni

 

Viene impiegato come mordente per le fibre di cellulosa, come il cotone.

È stato utilizzato contro l'avvelenamento da stricnina tra il 19° e il XX secolo.

Bibliografia

The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.

Note

1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012
2. ^ GESTIS database

Collegamenti esterni

• Tannin chemistry (PDF), users.muohio.edu.