Milano Assicurazioni, fondata nel 1825, è una tra le prime compagnie di assicurazioni a operare in Italia; nel 1984 entra a far parte del gruppo La Fondiaria Assicurazioni, che, incorporata in SAI–Società Assicuratrice Industriale, dà vita nel 2002 a Fondiaria Sai. Dal 1997 al 2008 incorpora nel tempo La Previdente Assicurazioni e La Previdente Vita, Italia Assicurazioni, Nuova Maa Assicurazioni e Maa Vita Assicurazioni, Sis Assicurazioni e, infine, Sasa e Sasa Vita. Nel maggio 2006 perfeziona l'acquisizione di Liguria Assicurazioni.
Con una posizione di rilievo nel settore danni, Milano Assicurazioni era uno dei leader del mercato assicurativo nei rami auto e operava capillarmente su tutto il territorio nazionale attraverso una rete complessiva di circa 1500 agenzie comprendendo sia quelle con la propria insegna che quelle delle divisioni La Previdente, Nuova Maa, Italia, Sasa) e le società controllate Dialogo Assicurazioni, Liguria Assicurazioni, Liguria Vita e Systema Assicurazioni.
A partire dal 2012, con l'ingresso di Premafin e - a cascata - delle controllate Fondiaria Sai e Milano Assicurazioni nel Gruppo assicurativo Unipol, il maggior azionista (per via indiretta) di Milano Assicurazioni era Finsoe S.p.A., storico azionista di maggioranza di Unipol ed espressione delle imprese del movimento cooperativo aderenti a Legacoop.
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I primi documenti di assicurazione sono di tipo marittimo e risalgono all'inizio del XIV secolo, che sono: il Breve cagliaritano, statuto pisano per la città di Cagliari del 1318; le spese per il rischio nei libri di Francesco Del Bene del 1319-1320; l'Atto grossetano di quietanza, un atto notarile del 1329 per una somma assicurativa; vari contratti assicurativi dalle città di Genova (1343), Marsiglia (1333), Lucca (1334), Palermo (1350). Nello stesso periodo nasce la figura del mercante, che inizia a svolgere anche il ruolo di assicuratore, Nel 1400 le amministrazioni stabiliscono le prime norme in materia, come le Ordinanze di Barcellona (1435-1484), replicate successivamente anche a Burgos (1538), Siviglia (1556), Bilbao (1569) e Anversa (1570).
All'epoca i contratti di assicurazione erano stabiliti per polizza o con un atto notarile, talvolta anche a voce. L'oggetto, il periodo di viaggio, il mezzo di trasporto e il percorso influenzavano il calcolo del premio, mentre non aveva particolare valore l'oggetto assicurato; la galera, ad esempio, era considerato il mezzo più sicuro per via marina. I teologi cristiani inizialmente criticarono l'istituzione dell'assicurazione, che era assimilata al prestito con interessi ed all'usura, entrambe vietate dal diritto canonico medievale. Bernardino da Siena si rifaceva al diritto romano e riteneva il prestito assicurativo tollerabile, poiché aveva un'utilità pubblica. L'assicurazione dei commerci via terra era molto limitata, anche se esistente in misura minore, poiché era ritenuto più sicuro dei trasporti marini avendo delle autorità statali che ne garantivano il controllo.